Una strozzatura tra i confini di Gaiole e di Siena, a Pianella, divide il territorio comunale in due parti simili a grandi ali di farfalla: quella ad Ovest che comprende le frazioni di Vagliagli, Pieveasciata, Quercegrossa, Pontignano e Bozzone, e quella a Sud - Est, con il capoluogo e le frazioni di San Gusmè, Monastero d'Ombrone, Villa a Sesta e Monteaperti.

Il paesaggio è quello delle colline che separano il primo tratto della valle dell'Ombrone da quella del suo affluente Arbia, che in alcuni tratti segna il limite amministrativo. Arbia e Ombrone sono, dunque, i fiumi principali che solcano il territorio della Berardenga.

Territorio di antico insediamento, la Berardenga prende il suo nome dal nobile Berardo di stirpe franca, vissuto nella seconda meta del X secolo e discendente da quel Guinigi da Lucca che, tra l'867 e l'881, era stato Conte di Siena. Fin dalla metà del XII secolo, Siena cominciò a esercitare un sempre più stretto controllo sul territorio della Berardenga. Un secolo dopo, la maggior parte dei castelli era inserita nell'amministrazione senese. Il termine "Terra Berardinga" ricorre per la prima volta nel 1050. La storia della famiglia fondatrice si trova ampliamente documentata nel ricco corpus detto "Cartulario della Berardenga". Della piu' antica organizzazione territoriale ne sono testimonianze, ancora evidenti, la Pieve Asciata e quelle di San Felice in Pincis e di Pacina. Numerose chiesette romaniche, sparse nel territorio, ricordano il grande sviluppo economico e demografico registrato nel XII e XIII secolo.

Uno dei fatti che più colpisce, fra quelli che ricordano l'organizzazione territoriale di Castelnuovo Berardenga in epoca medioevale, è il numero elevatissimo di castelli. Fra i tanti, merita menzione quello di Montalto, posseduto dai Berardenghi fin dal secolo IX. Le testimonianze insediative del medioevo non si limitano soltanto alle Chiese (Quercegrossa, Cagnano, Guistrigona di Cerreto, Sant'Ansano), ai monasteri (Certosa di Pontignano) e ai castelli (Aiola, Selvole, Pievasciata, Cerreto, Sesta, Cetamura, Orgiale, Valcortese). Accanto a queste costruzioni di impianto guerresco o religioso, sorsero ville fortificate e case signorili che precludevano all'incipiente rinascimento (Palazzo, Palagione, La Torre). Su questi territori, fino agli anni sessanta, l'agricoltura e la mezzadria vissero le fasi delle stagioni e il corso dei secoli, punteggiando la campagna di architetture rurali che vanno dai casali del 1200 alle più recenti strutture leopoldine.
Trionfano la vite, l'olivo, il grano. Ricco di acqua, il territorio, equamente diviso fra bosco e terreno coltivabile, appare come una scacchiera di declivi e colline ineguali guardate da castelli, chiese, fortificazioni, case coloniche, ville cui fanno da preludio ascendenti viali di cipressi. San Gusme', Vagliagli, Quercegrossa, Monteaperti, Guistrigona, San Giovanni a Cerreto, Pieve Asciata, Rosennano, Villa a Sesta, Vitignano, il fiume Arbia, l'Ombrone, le tombe etrusche di Campi e cosi via: geografia e storia strettamente unite, intrecci di luoghi e di eventi che fanno di questo territorio segnatamente antropizzato, una giurisdizione di lontane origini dove oggi convivono piu' di settemila abitanti.