Il 4 settembre 1260 il colle di Monteaperti fu teatro di un sanguinoso scontro tra la guelfa Firenze, guidata da Bocca degli Abati, e la Siena ghibellina le cui truppe si erano unite a quelle di Manfredi di Svevia e ai fuoriusciti fiorentini guidati da Farinata degli Uberti. Le due città, da sempre in contrasto per la supremazia del territorio, si affrontarono sul campo di battaglia sulle rive del fiume Arbia. Tanto cruento fu lo scontro e numerosi i soldati rimasti uccisi da rimanere impresso nelle parole di Dante Alighieri nel celeberrimo canto dell'Inferno:

La vittoria ghibellina permise il rientro dei fuoriusciti a Firenze. Per qualche tempo la potenza sveva in Italia rifiorì ma fu presto definitivamente stroncata dagli Angioini nella battaglia di Tagliacozzo del 1266.
Manente degli Uberti - detto Farinata - era stato a capo dei ghibellini fiorentini per circa 25 anni, riuscendo nel 1248 a far cacciare i guelfi nemici da Firenze. Dopo dieci anni subì la stessa sorte: cacciato a sua volta dalla città, decise di organizzare la vendetta contro Firenze alleandosi con i ghibellini senesi. Nella battaglia di Monteaperti, i guelfi furono sconfitti e Farinata riuscì a tornare in patria e, durante il Congresso di Empoli, a salvare Firenze dalla distruzione, voluta da gran parte dei suoi.

Farinata morì nel 1264, l'anno prima che Dante nascesse, ma circa vent'anni dopo, i guelfi, una volta riconquistato il potere, processarono Farinata insieme ai suoi discendenti, condannandoli all'esilio. Le alterne vicende dei guelfi e dei ghibellini sono riassunte nelle parole di Farinata con una forza e una convinzione che sottolineano la grandezza, nel bene e nel male, di questo personaggio. Ancora oggi, a ricordare la sanguinosa battaglia, sul poggio di Monteaperti, da dove si gode un panorama superbo sulla valle dell'Arbia, un cippo è posto a memoria del drammatico eccidio.